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36.(15分)【[文]答案】1)2溴戊烷[章](1分)酯基(1分[来])取代反应(1分)[自](1分)00CHs[知]CH+C1H1OH[嘛](2分)HaC O(4)新制的Cu[答](OH)2悬浊液([案]或银氨溶液)(2分[网])HCOOCH OH HCOOH(5)4[文](2分)(每个1分[章],共2分)HICH[来],OH(6 CH, BrCH1CH1 Br--HOCH,[自] CH, CH1OH想件KM[知]△HOOCCH, COOHCH,OH[嘛]0(3分)(注:路[答]线图中第二步可以通[案]过二步催化氧化实现[网])【解析】(1)对[文]比G、H的结构不难[章]发现试剂a应为 CH, CHBrCE1CH[来]2CH1,即2溴戊[自]烷观察G的结构含有[知]二个酯基,观察H→[嘛]G的变化应是2戊基[答]取代了G中的氢原子[案]根据信④知日物中的[网]两基分别与HN上N[文]H.中的两氨基反应[章]生成具有环结构的([来]3)结合转化图和信[自]息①②可知C物质应[知]为甲酸乙酯故B+C[嘛]→D的反应化学方程[答]式为HCl4)B中[案]只含有酯基,D中含[网]有醛基和酯基故区分[文]二者的试剂为新制的[章]Cu(OH)2悬浊[来]液(或银氨溶液)。[自](5)根据条件,D[知]的同分异构体中应含[嘛]有甲酸酯基结构碳碳[答]双键和羟基等官能团[案]结合已知条件,符合[网]条CH, OH件的结构应该是[文]如下几种: HICOOCIIC[章]OIDCH=CH、[来] HCOOO-CI2[自]HCOO式结构反式[知]结构),共4种CH[嘛]oH(6)根据逆合[答]成推导法并结合题给[案]信息可知,获得的最[网]终产物应是CH1O[文]OCH2 COOCH1与CH[章],BICE1CH2[来]Bx反应生成的,而[自]要得到 CH, OOCCH COOCH3,必须[知]获得 HOOCCH2CO[嘛]OH,再从原料卤代[答]烃经水解得醇醇经氧[案]化得酸即可完成合成[网]路线图
