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9.B【考查点】本题考查物质结构与性质。【解析】CH,OH可看成是甲烷中的一个氢原子被羟基取代，CHOH为四面体结构，但结构不对称，正负电荷中心不重合，故是由极性键组成的极性分子，A正确；N2H4相当于氨气中的一个氢原子被氨基（一NH2)取代，结构类似于氨气，中心原子N原子的杂化方式为$p,且每个N原子上均有一个孤电子对，故每个氮原子和与其相连的三个原子均构成三角锥形，B错误；N2H4分子中N原子连接的H原子数多，存在氢键的数目多，而偏二甲肼[(CH3)2NNH2]只有一端可以形成氢键，另一端的两个甲基基团比较大，增加了位阻，导致N原子无法形成氢键，沸点比N2H4的低，C正确；CHOH为四面体结构，一OH结构类似于水的结构，(CH,),NNH2的结构简式为一NCN一H,两者分子中C、0、N杂化方式均为sp,D正确。H
OCH,19.(12分)(1)OH(2分)4(1分)CHO(2)FCl,溶液(1分)氧化反应(1分)OCH,OCH,0浓H2S040(3)OH+CH,OH0CH+H,0(2分)3(2分)00HBr(4)40℃Br一定条件OH(3分)OH【考查点】本题考查有机化学基础。全景展示题眼定位：由已知反应Ⅱ及F的结构简式，E的分子式可知，E与H,N入√0州发生已知反应Ⅱ生成F,则E的结构简OCH.OH式为OCH.所以题眼为F。0OCH,OCH,OCH,OHA一BrNaClO,CH,OHCHO一定条件HCHOOH浓H,S0.ABCOCH,OCH,OCH,OHH.N0HOHOCH,HOCH,△OHDEF【解析】(1)第一步：官能团及结构分析A的同分异构体的分子式为CgH0,(2=5),由“含有酚羟基”可知，含有一OH(酚)，占一种等效氢和(2=4);由“不能发生银镜反应”可知，结构中不含一CH0或一O0CH;由“含有四种化学环境的氢”可知，结构具有对称性，剩余2个0,2个C,1个不饱和度。第二步：基团“组装”①若苯环上含有2个取代基，则可能的结构为H00—CCH,、H0〈0一CH两种。O HOOH②若苯环上含有3个取代基，两个为一OH(酚)，则可能的结构为H,CC、H,CC两种，共有4种。HOOHOCH,OCH,(2)A为0H,B为O、入，A中含有一0H(酚)，B中不含OH(酚)，酚羟基能与FCl,溶液发生显色反CHOCHO0应，故可用FCl,溶液检验B中是否含有A,若含有A,则加入FCl,溶液后溶液呈紫色；一C一H发生氧化反应转化为0C一OH,结合NaCIO2具有强氧化性可知，B→C的反应类型为氧化反应。(4)第一步：结构对比OH对比原料◇与产物OH的结构可知，碳碳双键消失、碳链增长。碳链增长可通过已知反OH应I实现，要发生已知反应I,需制备,其可通过和Br发生A→B的反应得到；碳碳双键消失，结合(4)中已知信息知，Br可通过今一与HBr在40℃下发生加成反应得到。第二步：路线整合由此可得合成路线：Br加成反应A→B的反应已知反应IOHOH
