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19.(共12分,除标注外,每空2分)NH,(1)N0,(1分)氨基、硝基(1分)CH,(2).H,CCH,CIO,NHNH402NCH2一NN一CH,+HCI(3)还原剂(或将硝基还原为氨基)(1分)加成反应(1分)制CHCH,(4)4CHOCHOCH,CH,浓HNO,(5)NO2水合肼浓H2S0,、△CH,CHNH-NH,HN-C-NNH-C-NH2【命题意图】本题考查有机化学基础,具体考查结构简式、官能团名称、化学方程式、反应类型、同分异构体、合成路线的设计等,意在考查考生提取陌生信息、分析信息及灵活运用信息的能力。【解析】(1)A→B为取代反应,结合B的结构可NH2知A的结构简式为N0,其含有的官能CH,团为氨基、硝基。(2)B→C的化学反应为取代反应,反应的化学方程式为H,c-《-NH-CCCH,Cl02NHN-c一4c〉-N02NCH2一NNCH+HCl。(3)水合肼的作用是将硝基还原为氨基,水合肼做还原剂。D一→E的反应为碳氨三键的加成反应。(4)能发生银镜反应,说明含有醛基:苯环上有4个取代基,且分子中存在4个碳原子共直线,说明甲基和醛基处于对位,符合条件CH,的同分异构体有4种,分别为)·化学CHOCH,CH;CH,CHOCHOCHO其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为CH,3:2:1的结构简式为CHOCH,CI-C1(5)以甲苯、H,N-C=N为原CHOCH,NH料制备NHC一NH,时,应先生成邻硝基甲苯,再由水合肼将邻硝基甲苯中的硝基还原为氨基,最后再参照题给流程D→E的反应原CH,NH理生成NH-C-NH2。
6.A